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1875
23. Dezember: Henry August Kaspar von Heiseler wird als Sohn einer alteingesessenen evangelisch-lutherischen, deutsch-russischen Adelsfamilie in St. Petersburg (Russland) geboren.
1894
Er studiert an der Universität in St. Petersburg, vor allem interessiert ihn russische Geschichte.
1896–1897
Er meldet sich als Einjährig-Freiwilliger in einem russischen Dragonerregiment.
1898
Heiseler kommt nach München, um das deutsche Versicherungswesen zu studieren. Er will in die Fußstapfen seines Vaters, Paul von Heiseler, treten, der Versicherungsdirektor in St. Petersburg ist.
1899
Heiseler arbeitet als Volontär bei der Münchener Rückversicherungsgesellschaft, lernt die Tochter des Direktors Karl R. von Thieme, Emy Thieme, kennen und heiratet sie.
1901–1902
Im Winter begegnet er Stefan George. Für seinen weiteren Weg wird diese Begegnung entscheidend.
1903
Seine ersten dramatischen Einzeldichtungen werden veröffentlicht.
1904
Heiseler gehört fortan in einem weiteren Sinn zum Kreis um George. Auf Reisen knüpft er vielfältige Beziehungen zum literarischen und künstlerischen Deutschland dieser Zeit.
1906
Ab diesem Jahr wohnt er in Vorderleiten bei Brannenburg am Inn.
1914
Der Ausbruch des Ersten Weltkrieges überrascht ihn in St. Petersburg, wo er sich wegen des Todes seines Vaters aufhält.
1918–1921
Als russischer Offizier und Staatsbürger muss er, entgegen seiner inneren Einstellung, bei verschiedenen Truppen der Roten Armee Dienst tun.
1922
Im Sommer, nach vielen fehlgeschlagenen Versuchen, gelingt ihm die Flucht aus St. Petersburg nach Deutschland. Er ist seit dieser Zeit gesundheitlich und psychisch angeschlagen.
Bedeutungsvoll sind seine Dramen, meist »Gelegenheitsstücke«, mit denen er die Kunstvorstellungen des Kreises um George in die Welt des Theaters überträgt, daneben auch seine Übersetzungen, vor allem aus dem Russischen (Puschkin) ins Deutsche. Seine religiösen Anschauungen legt er besonders in seinen »Marginalien« und einzelnen Aufsätzen dar. Er gilt in seiner Zeit als Mittler zwischen der Geisteswelt Russlands und Deutschlands (seine Dramen haben oft russische Sujets zum Thema, manche auch religiöse).
1928
25. November: Henry von Heiseler stirbt in Vorderleiten bei Brannenburg am Inn.