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Laktāme

[63] Laktāme, Gruppe chemischer Verbindungen, die als innere Anhydride aromatischer Orthoamidosäuren aufzufassen sind. Aus Orthoamidophenylessigsäure wird Oxindol , indem aus der Karboxylgruppe die Atomgruppe OH und aus der Amidogruppe ein Atom Wasserstoff austritt. Am Stickstoffatom bleibt also noch ein Atom Wasserstoff. Bleibt dagegen am Kohlenstoffatom eine Hydroxylgruppe, so entsteht ein Laktim, z. B. aus Orthoamidophenylglyoxylsäure das Isatin . Wird der an Stickstoff gebundene Wasserstoff der L. durch ein Alkyl ersetzt, so entstehen sehr beständige Laktamäther, während bei Ersatz des an Sauerstoff gebundenen Wasserstoffs der Laktime durch ein Alkyl leicht spaltbare Lakumäther entstehen. Gewöhnlich liefern die Orthoamidosäuren nur L. oder Laktime, vom Isatin aber kennt man einen Laktamäther (Methylisatin) und einen Lakumäther (Methylpseudoisatin).