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Nitrīle [2]

[713] Nitrīle (Säurenitrile), chemische Verbindungen, die als Alkoholcyanide betrachtet werden können, da sie die Cyangruppe CN an ein Alkyl gebunden enthalten, wie z. B. Acetonitril oder Methylcyanid CH₃.CN. Die N. entstehen durch Destillation der Alkalisalze der Ätherschwefelsäuren mit Cyankalium: äthylschwefelsaures Kali gibt Äthylcyanid: KSO₄.C₂H₅+KCN = K₂SO₄+C₂H₅.CN; ferner durch Erhitzen der Halogenalkyle mit Cyankalium: C₂H₅J+KCN = KJ+C₂H₅.CN, durch Destillation der Ammoniaksalze oder Amide der Fettsäuren mit Phosphorsäureanhydrid: essigsaures Ammoniak CH₃COONH₄ = CH₃.CN+2H₂O. Infolge dieser Bildungsweise werden die N. nach den Säuren benannt, aus denen sie entstehen: Acetonitril das Nitril der Essigsäure, Benzonitril das Nitril der Benzoesäure. N. sind flüssig, von nicht unangenehmem Geruch, in Alkohol löslich, in Wasser meist unlöslich und werden durch Kochen mit Alkalien oder Säuren verseift, d.h. unter Aufnahme von Wasser in das Alkaliensalz der entsprechenden Säure und Ammoniak zersetzt. Indem man einen Alkohol in das Alkyljodid und dies in Nitril verwandelt, gelangt man leicht von dem Alkohol zu einer Karbonsäure, die im Molekül ein Atom Kohlenstoff mehr enthält. Mit Natriumamalgam geben die N. Aminbasen; Acetonitril gibt Äthylamin: CH₃.CN+4H = CH₃.CH₂.NH₂. Blausäure HCN ist als Formonitril aufzufassen.