[119] Akrolein (Allylaldehyd), ein ungesättigter Aldehyd (s.d.) von der Zusammensetzung C3H4O und der Konstitution CH2 = CH ∙ CHO.
Es ist eine farblose, bewegliche, bei 52° siedende Flüssigkeit von äußern heftigem Geruch und heftigster Wirkung auf die Augenschleimhaut. Der Geruch angebrannten Fettes rührt von Akrolein her. Es reduziert ammoniakalische Silberlösung unter Spiegelbildung und wird dabei zu Akrylsäure (s.d.) oxydiert, ebenso durch den Sauerstoff der Luft; naszierender Wasserstoff führt es in Allylalkohol (s. Alkohole) über. Beim Stehen wandelt es sich leicht in ein amorphes, weißes Harz, das Disakryl, um; eine weitere Modifikation ist das Metakrolein (C3H4O)3. Achttägiges Erhitzen mit Wasser führt das Akrolein in ein braunes Harz, das Akroleinharz, über. Durch Einwirkung von Ammoniak entsteht das Akroleinammoniak C6H9NO + 1/2H2O, das beim Destillieren Picolin = Methylpyridin liefert (s. Pyridin). – Das Akrolein entsteht durch Oxydation des Allylalkohols und bei der Destillation von Glyzerin oder Fetten. Zur Darstellung destilliert man 1 Teil Glyzerin mit 2 Teilen Kaliumbisulfat und rektifiziert das Destillat nochmals über Bleioxyd [1]. Näheres über Akrolein findet sich in [2].
Literatur: [1] Aronstein, Annalen der Chemie, Suppl.-Bd. 3, 180. – [2] Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 3. Aufl., Hamburg und Leipzig 1893, I. Teil, S. 957.
Bujard.