Online-Bibliothek

Thiophēn

[490] Thiophēn C₄H₄S oder findet sich im Steinkohlenteer und im rohen Benzol (0,6 Proz.), entsteht bei Einwirkung von siedendem Schwefel auf Äthylen oder Azetylen und kann dem Rohbenzol durch konzentrierte Schwefelsäure entzogen werden, weil es leichter als Benzol in Sulfosäure übergeführt wird. Letztere wird durch Destillation mit Wasserdämpfen in Schwefelsäure und T. gespalten. T. besitzt auffallende Ähnlichkeit mit Benzol und wurde erst 1883 von V. Meyer in letzterm entdeckt. Es bildet eine farblose Flüssigkeit, riecht schwach benzolartig, spez. Gew. 1,062 bei 23°, siedet bei 84° und liefert Derivate, die denen des Benzols sehr ähnlich sind, und zwar Isomere, je nachdem die Atome an die Stelle der mit α oder der mit β bezeichneten Wasserstoffatome treten. Das T. unterscheidet vom Benzol die Indopheninreaktion, es gibt wie auch seine Derivate mit Isatin und Schwefelsäure eine dunkelblaue Färbung. Das Thiotolen[490] (Methylthiophen) C₄H₃S.CH₃ gleicht dem Toluol, das Thioxen (Dimethylthiophen) C₄H₂S.(CH₃)₂ dem Xylol, die α Thiophenkarbonsäure der Benzoesäure. Thiophendijodid wurde als Ersatzmittel des Jodoforms, thiophensulfosaures Natron gegen Prurigo empfohlen.