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Antipyrin

[244] Antipyrin (Dimethyloxychinicin), ein zu den Pyrazolverbindungen gehöriger stickstoffhaltiger, organischer Körper, der aus dem Acetessigester synthetisch erhalten wurde (vgl. Acetessigestersynthesen).

Durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf Acetessigester entsteht das (1,3)-Phenylmethylpyrazolon, das durch Erhitzen mit Methyljodid und Methylalkohol auf 100° in (1, 2, 3)-Phenyldimethylpyrazolon = Antipyrin umgewandelt wird,

Dasselbe entsteht auch direkt aus dem Acetessigester durch Einwirkung von Methylphenylhydracin auf denselben. Das Antipyrin ist in Wasser, Alkohol, Chloroform u.s.w. sehr leicht löslich und kristallisiert in glänzenden, bei 112–113° schmelzenden Blättchen, die einen bitteren Geschmack besitzen. Durch Eisenchlorid wird die wässerige Lösung tief rot, durch salpetrige Säure blaugrün gefärbt. – Das Antipyrin, von Knorr zuerst dargestellt und seit 1890 offizinell, wird in den Farbwerken zu Höchst a.M. fabrikmäßig gewonnen und ist ein rasch in Aufnahme gekommenes Fiebermittel.

Bujard.