[768] Phenazine (Dibenzoparadiazine), Verbindungen, welche die Gruppe N. N enthalten und ähnliche Konstitution besitzen wie Anthrazen und Akridin. Sie entstehen durch Kondensation von Orthodiaminen mit Orthodioxybenzolen unter Austritt von Wasserstoff und Wasser, ferner aus Orthodiaminen mit Orthochinonen und durch Spaltung von Orthoanilidoazokörpern. Sie sind meist gelblich, destillieren unzersetzt, sind sehr schwach basisch und geben bei Reduktion farblose, unbeständige Dihydroderivate, die sich leicht wieder zu P. oxydieren. Phenazin (Azophenylen, Azin) C12H8N2 oder C6H4. N. N. C6H4 entsteht bei trockner Destillation von azobenzoesaurem Baryt aus Orthophenylendiamin und Brenzkatechin und beim Durchleiten von Anilindampf durch glühende Röhren, bildet hellgelbe Nadeln, löst sich schwer in Alkohol, leicht in Äther, sublimiert leicht und schmilzt bei 171°. Durch Eintritt salzbildender Gruppen, wie NH2 und OH, werden die P. in Farbstoffe verwandelt. Die Monamidophenazine sind die Eurhodine (s. d.). Unsymmetrische Diamidophenazine (Diamidoazine) entstehen durch Oxydation von Orthodiaminen, symmetrische Diamidophenazine durch Oxydation von amidierten Indaminen, auch bei Oxydation eines Gemisches eines Paradiamins mit einem Metadiamin oder bei Einwirkung von Chinonchlorimiden auf ein Metadiamin. So entsteht das Toluylenrot, ein Dimethyldiamidotoluphenazin.