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Akridīn

[233] Akridīn C₁₃H₉N, ein Anthrazen, dessen eine mittlere CH-Gruppe durch Stickstoff ersetzt ist, findet sich im Steinkohlenteer und wird dem Rohanthrazen durch Schwefelsäure entzogen; es entsteht beim Erhitzen von Diphenylamin mit Ameisensäure und Chlorzink. Hierbei entsteht zuerst Formyldiphenylamin, das unter Verlust von H₂O in A. übergeht.

A. bildet farblose Kristalle, löst sich in Alkohol und Äther, wenig in Wasser, seine Lösungen fluoreszieren blau, schmilzt bei 110°, ist flüchtig, sehr beständig, erregt auf der Haut starkes Brennen; Staub und Dämpfe reizen die Atmungsorgane heftig. Mit Säuren bildet es gelbe Salze. Beim Erhitzen von Diphenylamin mit Benzoesäure und Chlorzink entsteht Phenylakridin C₁₃H₈(C₆H₅)N, Die Diamidoakridine sind ausgesprochene Farbstoffe (Akridingelb, Akridinorange) und erzeugen namentlich auf Seide schön fluoreszierende Färbungen, sind aber nicht sehr lichtecht. Von den Diamidophenylakridinen gibt das Benzoflavin auf tannierter Baumwolle, Wolle und Seide ein schönes Gelb. Hierher gehört auch das Chrysanilin, das bei der Darstellung von Fuchsin als Nebenprodukt erhalten wird und den Hauptbestandteil des Phosphins bildet.