Online-Bibliothek

Chinolīn

[65] Chinolīn C₉H₇N entsteht bei Destillation von Chinin mit Kalilauge, findet sich im Steinkohlen- und Knochenteer und entsteht synthetisch beim Erwärmen eines Gemisches von Anilin mit Glyzerin und Schwefelsäure unter Zusatz von Nitrobenzol oder Arsensäure als Oxydationsmittel. Seine Konstitution zeigt folgende Formeln

Benzol.

Pyridin.

Chinolin.

C. ist eine farblose, ölige, stark lichtbrechende Flüssigkeit, riecht aromatisch, schmeckt brennend, spez. Gew. 1,095 bei 20°, löst sich wenig in Wasser, mischt sich mit Alkohol und Äther, siedet bei 239° und bildet mit Säuren kristallisierbare, in Wasser leicht lösliche Salze. Bei Substitution der Wasserstoffatome des Chinolins durch Alkoholradikale entstehen homologe und isomere Verbindungen, die Chinolinbasen, aus denen durch Oxydation der Alkylgruppen, Mono-, Di- und Trikarbonsäure hervorgehen. Durch Oxydation mit Kaliumpermanganat wird der Benzolkern zerstört, und es entstehen Pyridinkarbonsäuren. Salzsaures Hydroxylamin bildet mit den Chinonen Chinonoxime. C. und Pyridin sind die Stammsubstanzen vieler Alkaloide. C. wirkt antipyretisch und antiseptisch, Harn, Blut, Leimlösung werden durch 0,2–0,4 Proz. salzsaures C. vor Fäulnis geschützt, die alkoholische Gärung wird aber durch C. nicht aufgehalten. C. setzt auch die Temperatur Fiebernder herab, ist aber durch starken Reiz zum Erbrechen lästig. Man benutzt es zur Darstellung von Teerfarben.

Isochinolin findet sich neben C. im Steinkohlenteer, entsteht unter anderm aus Benzylidenamidoacetal beim Erwärmen mit Schwefelsäure, ist dem C. sehr ähnlich, schmilzt bei 23°, siedet bei 240,5° und gibt bei Kaliumpermanganat Phthalsäure und Cinchomeronsäure. Es ist die Muttersubstanz mehrerer in die Klasse der Opiumbasen gehörender Alkaloide. Vgl. Metzger, Pyridin, C. und deren Derivate (Braunschw. 1885); Reissert, Das C. und seine Derivate (das. 1889).