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Glyzerīde

[57] Glyzerīde, zusammengesetzte Äther des Glyzerins. Von den Haloidestern des Glyzerins (Haloidhydrinen), die beim Erhitzen von Glyzerin mit Haloidwasserstoffsäuren entstehen, sind je zwei isomere Mono- und Dihaloidhydrine denkbar:

Von den Mineralsäureestern des Glyzerins ist der Salpetersäureester als Nitroglyzerin bekannt. Glyzerinschwefelsäure CH₂OH.CHOH.CH₂OSO₃H wird aus Glyzerin und Schwefelsäure erhalten, eine farb- und geruchlose Flüssigkeit, die bei Zersetzung der Fette durch Schwefelsäure und bei der Raffination des Rüböls auftritt und sehr leicht in G. und Schwefelsäure zerfällt. Glyzerinphosphorsäure CH₂OH.CHOH.CH₂OPO₃H findet sich in Verbindung mit Fettsäuren und Cholin als Lecithin im Eidotter, im Gehirn, in der Galle und im Nervengewebe; sie entsteht aus Glyzerin und Metaphosphorsäure, bildet einen zähen Sirup, gibt mit Basen leichtlösliche Salze und zerfällt beim Erhitzen mit Wasser in Glyzerin und Phosphorsäure. Am wichtigsten sind die Fettsäureester. Da Glyzerin C₂H₅(OH)₃ ein dreiatomiger Alkohol ist, so können darin 3 Atome Wasserstoff durch Säureradikale ersetzt werden, und es entstehen drei Reihen von Estern, z. B.:

Die G. der höhern Fettsäuren, besonders die Triglyzeride von Stearin-, Palmitin- und Ölsäure, die gewöhnlich Stearin, Palmitin, Oleïn genannt werden, bilden die Pflanzen- und Tierfette. Triacetin (Essigsäure-Triglyzerid) findet sich im Öl der Samen des Spindelbaums (Evonymus europaeus), Tributyrin (Buttersäure-Triglyzerid) in der Butter, Trilaurin (Laurostearin) im Fett der Lorbeeren und Pichurimbohnen, Trimyristinin der Muskatbutter, Trivalerin im Delphinöl etc. In manchen Fetten kommen auch gemischte Triglyzeride vor, z. B. Distearopalmitin und Distearooleïn. Die G. sind teils fest, teils flüssig, meist unlöslich im Wasser und werden durch Kalilauge zersetzt (verseift), indem sich Glyzerin abscheidet und ein Kalisalz der betreffenden Säure entsteht. Das Gemisch der Kalisalze, das bei der Verseifung der natürlichen Triglyzeride, der Fette, entsteht, ist die Kaliseife.[57]