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Oleïnsäure

[35] Oleïnsäure (Elainsäure, Ölsäure) C₁₈H₃₄O₂ oder , findet sich an Glyzerin gebunden als Olein (Oleinsäure-Triglyzerid) in den meisten Fetten, am reichlichsten im Mandel- und Olivenöl und im Fischtran. Zur Trennung der O. von Stearin- und Palmitinsäure benutzt man die Löslichkeit des oleinsauren Bleies in Äther. In den Kerzenfabriken wird durch Verseifung der Fette mit Kalk und Zersetzung der Kalkseife durch Schwefelsäure ein Gemisch von Stearin-, Palmitin- und Oleinsäure dargestellt und letztere daraus durch Pressen abgeschieden (saponifiziertes, Saponifikatolein). Nach andern Verfahren durch Destillation gewonnene O. kommt als destillierte O. in den Handel und enthält Isoölsäure und meist 3–7 Proz. Kohlenwasserstoffe. Reine O. bildet ein farb-, geruch- und geschmackloses Öl, erstarrt bei +4°, schmilzt wieder bei 14°, siedet bei 223° (unter einem Druck von 10 mm), löst sich leicht in Alkohol und Äther, nicht in Wasser, ist mit überhitzten Wasserdämpfen destillierbar, reagiert in alkoholischer Lösung neutral, hält sich an der Luft unverändert (unreine O. bräunt sich, riecht dann ranzig und reagiert sauer). Sie gibt mit Salpetersäure die niedern Fettsäuren (bis Kaprinsäure) und Korksäure, mit Permanganat Pelargonsäure und Azelainsäure, mit feuchtem Ätzkali Palmitin- und Essigsäure, mit Jodwasserstoff Stearinsäure, bei trockner Destillation Sebacinsäure, Essigsäure etc., mit salpetriger Säure isomere starre Elaidinsäure. Von ihren Salzen (Oleaten) sind die der Alkalien in Wasser löslich, zum Teil schmierig und zerfließlich und durch viel Wasser zersetzbar. Die übrigen Salze sind in Alkohol und Äther, aber kaum in Wasser löslich und zum Teil kristallisierbar. Die Alkalisalze sind Bestandteile der Seifen, das Bleisalz findet sich im Bleipflaster. Werden bei der Kerzenfabrikation die Fette statt mit Kalk und gespanntem Wasserdampf mit konzentrierter Schwefelsäure verseift, so geht ein Teil der O. in starre Isoölsäure über und mischt sich dem Stearin bei. Erhitzt man O. mit Chlorzink auf 180°, so bilden sich Additionsprodukte, die beim Kochen mit verdünnter Salzsäure in zwei Oxystearinsäuren und Chlorzink zerfallen, das ausgewaschen wird. Bei nachfolgender Destillation mit überhitztem Wasserdampf gehen beide Oxystearinsäuren in ihre Anhydride über, das eine Oxystearinsäureanhydrid aber zerfällt weiter in Isoölsäure und flüssige O., die abgepreßt werden muß. Die O. der Stearinfabriken wird durch längeres Lagern in der Kälte von Stearin- und Palmitinsäure befreit, filtriert und als Öl ein in den Handel gebracht. Sie dient zum Einfetten der Wolle, zur Bereitung ordinärer Schmierseifen, zum Putzen von Messing und zur Darstellung von Lederöl (Oleinsäureäther).