Indōl

[809] Indōl C₈H₇N oder findet sich in geringer Menge in den menschlichen Exkrementen, auch im Pferdeharn, entsteht bei Reduktion des Indigblaus und des Isatins, auch beim Zusammenschmelzen von Orthonitrozimtsäure mit Ätzkali und Eisenfeile, beim Durchleiten von Diäthylorthotoluidin durch glühende Röhren, beim Schmelzen von Karbostyril mit Ätzkali, bei der Einwirkung von Bauchspeichel auf Eiweißkörper, beim Schmelzen derselben mit Ätzkali etc. Es bildet große, farblose Blätter, riecht eigentümlich unangenehm (an Exkremente erinnernd), ist löslich in Wasser, Alkohol und Äther, schmilzt bei 52°, siedet unter Zersetzung bei 245° und verflüchtigt sich mit Wasserdämpfen. Es besitzt einen schwach basischen, gleichzeitig aber schwach phenolartigen Charakter und färbt einen mit Säure befeuchteten Fichtenspan rot. Mit Säuren bildet es unbeständige Salze. Im Darmkanal entsteht I. zweifellos durch Einwirkung von Mikroorganismen auf die Eiweißstoffe der Nahrung, es wird entweder als solches ausgeschieden oder resorbiert und erscheint als Indoxylschwefelsäure im Harn. Bei Ersatz von Wasserstoffatomen des Indols durch andre Atome oder Radikale entstehen zahlreiche Derivate. I. ist als Muttersubstanz der zur Indigogruppe gehörenden Körper anzusehen, und das Indigblau, welches man aus I. darstellen kann, enthält zwei miteinander verbundene Indolkerne. Indoxyl C₈H₆N(OH) findet sich als Indoxylschwefelsäure (s. d.) im Harn der Pflanzenfresser. Isomer mit Indoxyl ist das Oxindol , das bei Reduktion der Orthoamidophenylessigsäure mit Zinnchlorür sowie des Isatins mit Natriumamalgam entsteht. Mit Zinkstaub gibt Isatin zuerst Dioxindol (Amidomandelsäurelaktam) , das sich in wässeriger Lösung zu Isatid, dann zu Isatin oxydiert, bei Reduktion Oxindol und bei starkem Erhitzen Anilin liefert.