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Oxypikrinsäure

[539] Oxypikrinsäure (Styphninsäure, Trinitro-Oxyphensäure), = C₁₂H₂N₃O₁₆, wurde zuerst von Chevreul beim Behandeln des Fernambukholzextractes mit Salpetersäure beobachtet, dann von Erdmann als letztes Product der Einwirkung von Salpetersäure auf Euxanthinsäure, von Böttger u. Will durch Behandeln der Gummiharze in Asa foetida, Ammoniakgummi, Sagapen, Galbanum od. eines wässerigen Extractes von Fernambuk-, Santel- od. Gelbholz mit Salpetersäure erhalten. Sie bildet sich sehr häufig beim Behandeln organischer Körper mit Salpetersäure. Wagner fand sie als Oxydationsproduct des Morins u. der Moringerbsäure. Sie ist Oxyphensäure (s.d.), in welcher 3 Äqu. H durch 3 Äqu. NO₄ ersetzt worden sind; ihre Formel ist daher

Sie krystallisirt in farblosen Nadeln od. Blättchen, löst sich schwer in Wasser, leicht in Alkohol u. Äther, die Lösungen färben die Haut gelb u. schmecken adstringirend. Vorsichtig erhitzt, schmilzt sie u. erstarrt beim Erkalten zu einer strahlig krystallinischen Masse. Beim plötzlichen Erhitzen verpufft sie schwach u. brennt mit hellgelber Flamme. Siedende Salpetersäure u. Salzsäure lösen die O. unverändert auf, durch concentrirte Schwefelsäure u. Königswasser wird sie zerstört; durch gleichzeitige Einwirkung von Salzsäure u. chlorsaurem Kali geht sie in Chloranil über; durch concentrirte Kalilauge wird die O. selbst beim Kochen nicht zerstört. Die oxypikrinsauren Salze detoniren beim Erhitzen heftig, nicht aber durch Stoß.