[432] Milchsäure, eine organische Säure der Zusammensetzung C3H6O3, welche in zwei optisch aktiven und in der racemischen oder inaktiven Modifikation bekannt ist. Die racemische oder inaktive Modifikation stellt die gewöhnliche oder Gärungsmilchsäure dar, welche auch als Aethylidenmilchsäure oder – ihrer Konstitution entsprechend – als α-Oxypropionsäure bezeichnet wird und deren Formel daher CH3·CH(OH)·COOH zu schreiben ist.[432]
Die Gärungsmilchsäure bildet einen in Wasser, Alkohol und Aether löslichen Sirup und, wasserfrei hergestellt nach dem Verfahren von Krafft (1896), eine hygroskopische Kristallmasse, die bei +18°C schmilzt, und ist optisch inaktiv; ihre chemischen Reaktionen bieten kein technisches Interesse. Die Säure entsteht durch die sogenannte Milchsäuregärung von Milchzucker, Rohrzucker, Gummi und Stärke, welche durch ein besonderes Ferment (s.d.), den Milchsäurebazillus, hervorgebracht wird. (Ueber die Bedingungen dieser Gärung s. Gärung, Bd. 4, S. 234.) Die Milchsäure ist daher in vielen sauer gewordenen Substanzen enthalten, wie in sauern Branntweinmaischen und Bierwürzen, in der sauern Milch, im Sauerkraut, in sauern Gurken, ebenso im Magensaft. Das Gerinnen der Milch beruht auf der Umwandlung des Milchzuckers in Milchsäure, welche aus dem Kaseinnatron das Kasein frei macht. Dieses scheidet sich aus: die Milch gerinnt. Die von dem ausgeschiedenen Kasein abfiltrierte Flüssigkeit, die sauern Molken, enthalten die Milchsäure, die entsprechend gewonnen werden kann. Dargestellt wird die Gärungsmilchsäure entweder durch Gärung von Zucker mit Käse oder nach dem Vorschlage von Kiliani durch Erhitzen von Traubenzucker, Rohrzucker oder Invertzucker mit Natronlauge öder mit Aetzbaryt (2–3 Teile) und Wasser auf 160°, oder schließlich nach dem Verfahren von Jaquemin aus Malzaufguß, welcher bei 50° hergestellt und dann zum Sieden erhitzt wird. Die Würze wird noch mit geklärtem Rübensaft und Calciumkarbonat versetzt und dann rein gezüchtetes Milchsäureferment eingeimpft. Die Gärung geht in Bottichen, welche mit Leinwand dicht überspannt sind oder sonst eine Vorrichtung besitzen, damit filtrierte Luft in genügender Menge zutreten kann, bei 45° vor sich. Die nach beendeter Operation noch vorhandenen Eiweißstoffe werden durch Tannin gefällt und die Milchsäure in Form ihres Calciumfalzes durch Eindampfen und Kristallisation gewonnen. Die milchsauern Salze, namentlich das Antimonsalz, dienen in der Färberei als Beizen. Vermittelst Kristallisation mit Strychnin läßt sich die inaktive Gärungsmilchsäure in die beiden optisch aktiven Komponenten trennen, indem das l-milchsäure Strychnin auskristallisiert. Die r-Milchsäure ist identisch mit der sogenannten Fleisch- oder Paramilchsäure, welche in verschiedenen tierischen Organen und namentlich in der Muskelflüssigkeit enthalten ist und am bequemsten aus Fleischextrakt gewonnen wird. Isomer mit der Gärungs- oder Aethylidenmilchsäure ist schließlich noch die Aethylenmilchsäure, Hydrakrylsäure oder β-Oxypropionsäure ONCH2·CH2·COOH. Einige Salze der Milchsäure finden Anwendung in der Heilkunde, die Milchsäure selbst ebenfalls. Eine technisch reine Milchsäure dient Färbereizwecken.
Literatur: Beilstein, Handbuch der organ. Chemie, Hamburg und Leipzig 1893, 3. Aufl., Bd. 1, S. 552 ff.; Schmidt, Pharm. Chemie, organ. Teil, Braunschweig 1901.
Bujard.