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Rosanilīn

[137] Rosanilīn (Triamidodiphenyltolylkarbinol) C₂₀H₂₁N₃O, ein Methylderivat des Triamidotriphenylkarbinols oder Pararosanilins

R. entsteht bei Oxydation eines Gemenges gleicher Moleküle von Orthotoluidin, Paratoluidin und Anilin; reines Anilin und reines Toluidin liefern kein R. Es bildet farblose Kristalle, löst sich schwer in Wasser und Äther, leichter in Alkohol, färbt sich an der Luft rötlich und gibt beim Erhitzen Ammoniak und Anilin, mit Reduktionsmitteln Leukoverbindungen. R. ist eine dreisäurige Base, die Salze mit 1 Äquivalent Säure sind rot mit metallischem Schimmer und lösen sich mit intensiv roter Farbe in Wasser und Alkohol. Die braunen dreisäurigen Salze sind leichter löslich und werden durch Wasser leicht zersetzt. Neben R. bildet sich bei Oxydation des rohen Anilinöls auch Pararosanilin (Triamidotriphenylkarbinol) (C₆H₄.NH₂)₃.C(OH), das in allen seinen Verbindungen große Übereinstimmung mit R. zeigt. Salze des Rosanilins und Pararosanilins sowie der alkylierten Basen finden als Farbstoffe vielfache Verwendung. Das salzsaure Salz C₂₀H₁₉N₃.HCl+4H₂O ist als Fuchsin (Rubin, Magenta, Anilinrot, Rosein) im Handel, doch kommt unter demselben Namen auch das Acetat vor, und diese Farbstoffe enthalten stets auch etwas Parafuchsin. Zur Darstellung wird Anilinöl (Rotöl) mit Arsensäue auf 170–180° erhitzt und die Schmelze mit Wasser ausgezogen; aus der mit Kochsalz versetzten Lösung erhält man das Fuchsin in Kristallen. Die Mutterlaugen enthalten Arsensäure, Arsenige Säure, Phosphin, Violanilin, Mauvanilin, Marron etc. und werden auf Farbstoffe, Anilin, Arsensäure etc. verarbeitet. Dieses Verfahren liefert arsenhaltiges Fuchsin. Gegenwärtig erhitzt man meist Rotöl mit Salzsäure und behandelt die Schmelze wie oben. Man stellt auch aus Anilin mit Formaldehyd Diamidodiphenylmethan dar, das durch Oxydation mit Anilin R. liefert. Nach diesem Verfahren gewinnt man auch ein Tritolylderivat, das als Neufuchsin Anwendung findet. Fuchsin ist in Wasser schwer, in Alkohol leichter löslich, die Lösung wird durch Salzsäure gelb, durch Natronlauge unter Abscheidung von R. farblos. Schweflige Säure bildet mit R. eine leicht zersetzliche farblose Verbindung, die sich mit Aldehyden violett färbt. Durch Licht wird Fuchsin leicht zerstört. Fuchsin dient zum Färben von Wolle, Seide, Jute, Baumwolle (nach dem Beizen mit Tannin und Brechweinstein), Leder, Federn, Papier, Likören, Weinen, zu Tinte und Tintenstiften etc. Beim Behandeln von Fuchsin mit konzentrierter Schwefelsäure entstehen Rosanilinsulfosäuren, besonders Disulfosäure, deren saures Natriumsalz das Säurefuchsin bildet. Dies ist metallisch grünglänzend, in Wasser leicht, in Alkohol kaum löslich und wird wie Fuchsin angewandt. Bei Einwirkung von Alkylchloriden auf die Fuchsine werden in den Amidogruppen Wasserstoffatome durch Alkoholradikale ersetzt, und es entstehen z. B. violette Methylderivate (Methyl-, Kristallviolett),[137] blauere Äthylderivate (Äthylviolett, Hofmanns Violett), blaues Benzylviolett, Reginaviolett. Durch Addition weiterer Alkylgruppen an die so erhaltenen tertiären Basen entstehen grüne Ammoniumbasen, wie Methylgrün, Jodgrün u.a. Beim Erhitzen von R. mit Anilin und ähnlichen Basen entstehen violette Mono- und Diphenylrosaniline, dann blaue Triphenylrosaniline. Hierher gehört das Anilinblau.