[672] Toluylsäure, C16H7O3 + HO, entsteht bei der Destillation von Cymol (dem sauerstofffreien Theile des Römischkümmelöls) mit Salpetersäure; man verdünnt Salpetersäure mit dem sechsfachen Volumen Wasser u. destillirt 4 Theile davon mit 1 Thl. Cymol in einer großen Retorte. Beim Abkühlen erfüllt sich die ganze Retorte mit Krystallen von T.; dieselben werden mit Kalkmilch gekocht u. die Lösung mit Salz- od. Salpetersäure zersetzt; die T. scheidet sich dabei als eine weiße käsige, aus seinen Krystallnadeln bestehende Masse aus, welche sich in siedendem Wasser, Alkohol, Holzgeist u. Äther löst, beim Erhitzen schmilzt u. in schönen Nadeln sublimirt. In vollkommen reinem Zustande ist sie geschmack- u. geruchlos, gewöhnlich hat sie aber einen dem Bittermandelöl ähnlichen Geruch. Mit Ätzkalk od. Baryt destillirt zerfällt sie in Kohlensäure u. Toluol. Die Alkalisalze der T. sind in Wasser löslich, das Silbersalz in heißem Wasser löslich u. krystallisirt beim Erkalten in kleinen Nadeln. Der Äther der T., C4H5O, C16H7O3, ist eine farblose aromatische Flüssigkeit von etwas bitterm Geschmack, welche bei 228° siedet. Mit Salpetersäure liefert die T. die Nitrotoluylsäure, C16H6(NO4)O3 + HO, welche in prachtvollen rhombischen Prismen krystallisirt. Innerlich genommen wirkt sie unschädlich u. geht in Tolursäure (Toluglycinsäure), C20H11NO6, einer mit Glykokoll gepaarten T., über. Man erhält dieselbe, wenn man den nach dem Genuß von T. gelassenen Harn eindampft, mit Alkohol auszieht, den Auszug mit etwas Oxalsäure abdunstet u. mit alkoholhaltigem Äther behandelt; beim Verdampfen des Alkohols bleibt die Tolursäure zurück u. wird durch Kochen mit kohlensaurem Kalk u. Umkrystallisiren des Kalksalzes gereinigt. Sie krystallisirt in farblosen glasglänzenden Rhomben, ist in Alkohol u. heißem Wasser leicht löslich, schmilzt bei 162°. Die Salze der alkalischen Erden sind leicht löslich, das Silbersalz löst sich in heißem Wasser. Mit starker Salzsäure gekocht zerfällt sie in Glykokoll u. Toluylsäure.