[41] Harmalīn, C27H14N2O2, eine organische Base, welche sich in den Samen der Steppenraute (Peganum Harmala), neben einer andern Base, dem Harmin (s. unten), findet. Beide Basen sind in den Schalen der Kerne u. in der darunter liegenden Membran enthalten, während der Kern fast frei von Basen ist. Zur Darstellung der Basen zieht man die gepulverten Schalen mit schwefelsäurehaltigem Wasser aus, sättigt den Auszug fast mit kohlensaurem Natron u. fällt beide Basen mittelst Kochsalzlösung aus. Der Niederschlag wird mit einer Kochsalzlösung ausgewaschen, darauf in[41] Wasser gelöst u. durch Ammontak gefällt. Zuerst fällt Harmin, darauf H. Das durch Umkrystallisiren gereinigte H. bildet blattartig ausgebreitete, schuppige, perlmutterglänzende Krystalle, welche sich in Wasser schwer lösen u. fast geschmacklos sind; die löslichen Salze dieser Base schmecken rein bitter. Mit Lösungen von Chromsäure od. doppelt chromsaurem Kali geben sie orangenfarbene Niederschläge, welche allmälig krystallinisch werden. Mit Blausäure vereinigt sich das H. zu einem Körper, der sich ganz wie eine organische Base verhält; der Entdecker Fritzsche nennt diesen Körper Hydrocyanharmalin, C20H15N3O2 = C27H14N2O2, C2NH; es krystallisirt in rhombischen Tafeln, zersetzt sich beim Erhitzen bis auf 180° u. beim Kochen einer wässerigen Lösung in H. u. Blausäure. Das Nitroharmalidin (Chrysoharmin), C27H13N3O6, entsteht durch die Einwirkung von überschüssiger Salpetersäure auf H. Behandelt man H. mit einer geringen Menge Salpetersäure, so treten zwei Äquivalente Wasserstoff aus, u. es bildet sich Harmin, C27H12N2O2 (s. oben); es erscheint in harten, spröden, glänzenden, vierseitigen, rhombischen Prismen, welche gleiche Löslichkeitsverhältnisse, wie das H., zeigen. Das Harmin ist eine schwächere Base wie das H. u. bildet rein bitter schmeckende, farblose Salze.