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Aceton

[55] Aceton (Essiggeist, Brenzessiggeist, Dimethylketon) ist der einfachste Vertreter der Gruppe der Ketone. Es hat die Zusammensetzung C₃H₆O und die Konstitution CH₃-CO-CH₃.

Geschichtliches: Das Aceton ist als Destillationsprodukt vieler organischer Verbindungen schon seit langer Zeit bekannt und wurde früher als Essiggeist (Spiritus pyroaceticus), Mesitalkohol bezeichnet.

Vorkommen: Das Aceton ist in den Destillationsprodukten des Holzes enthalten; es findet sich in geringer Menge im Destillate des normalen, in größerer Menge in dem Harn von Fieberkranken und Diabetikern. Auch im Destillat der javanischen Kokablätter und in den Patschuliblüten kommt Aceton nach van Romburgh in geringen Mengen vor.

Gewinnung bezw. Darstellung: Technisch gewinnt man das Aceton teils aus dem rohen Holzgeist, teils durch Destillation von essigsaurem Kalk:

Man reinigt es mit Hilfe seiner Natriumbisulfitverbindung, die in perlmutterglänzenden Schuppen kristallisiert (s. Ketone). Auch andre kohlenstoffreiche organische Stoffe liefern, insbesondere unter Anwendung von Aetzkalk, bei der trockenen Destillation Aceton, so Zucker, Gummi, Weinsäure, Zitronensäure.

Eigenschaften: Das Aceton ist eine bewegliche, eigentümlich riechende Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,7920. Siedepunkt bei 56,5° C. Es mischt sich mit Wasser, Alkohol, Aether; aus der wässerigen Lösung kann man es aussalzen. Mit Hydroxylamin bildet das Aceton das feste Acetoxim, mit Phenylhydrazin das flüssige Acetonphenylhydrazon; gegen wässerige Alkalien und verdünnte Säuren ist es beständig; bei der Reduktion liefert es Isopropylalkohol, bei der Oxydation Ameisensäure und Essigsäure. – Bemerkenswert sind seine Kondensationsprodukte Mesityloxyd C₆H₁₀O und Phoron C₉H₁₄O, die durch gasförmige Salzsäure entstehen. Mit konzentrierter Schwefelsäure destilliert, liefert das Aceton das Mesitylen = Trimethylbenzol C₉H₁₂.

Anwendung: Ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für viele organische Substanzen, wie Fette, Harze (vgl. Acetonlack), Schießbaumwolle, findet das Aceton jedoch hauptsächlich Verwendung zur Darstellung von Chloroform, Jodoform, Sulfonal, ferner zur Herstellung des Denaturierungsmittels für Spiritus. Da der hierzu zu verwendende Holzgeist nicht genug Aceton besitzt – nach der Gesetzesvorschrift – so wird ihm noch Aceton hinzugefügt.

Literatur: Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, 3. Aufl., Hamburg und Leipzig 1883, Teil I, S. 976 ff. – Schmidt, Pharm. Chemie 1901.

Bujard.