[785] Oxalsäure (Kleesäure), Acidum oxalicum, C2O4H2, eine organische Säure, und zwar die einfachst denkbare Dikarbonsäure mit der Formel COOH–COOH. Die Oxalsäure kristallisiert mit 2 Molekeln Kristallwasser in monoklinen Prismen, die in trockener Luft bei gewöhnlicher Temperatur verwittern; ist leicht in Alkohol und Wasser löslich, schmilzt wasserhaltig bei 101°, wasserfrei bei schnellem Erhitzen bei 189° unter Zersetzung, sublimiert aber bei vorsichtigem Erhitzen bei 150° unzersetzt.
Sie kommt, namentlich als Kaliumsalz, in vielen Pflanzen, Oxalis- und Rumexarten, vor und entsteht bei der Oxydation vieler Kohlenstoffverbindungen, wie Zucker, Stärke, mit Salpetersäure[785] oder aus Cellulose durch Schmelzen mit Aetzkali. Auf diesem Wege wird sie technisch dargestellt. 50 Teile Sägespäne werden mit 100 Teilen Kalilauge von 42° Bé in eisernen Pfannen unter Umrühren auf 200–250° erhitzt, die erhaltene Schmelze mit Wasser ausgelaugt, die Lösung mit Kalkmilch gekocht, die Lauge von dem abgesetzten Calciumoxalat abgezogen und dieses mit heißem Wasser ausgewaschen. Dann wird das Salz mit Wasser zu einem Brei angerührt, mit der erforderlichen Menge Schwefelsäure (auf 1 Molekül Oxalat 3 Molekül Schwefelsäure) versetzt, das Ganze mit Wasser einige Stunden erwärmt und dann vom Gips abfiltriert. Beim Einengen der Lösung scheidet sich zunächst Gips, dann Oxalsäure in langen Kristallen aus, die durch Umkristallisieren gereinigt werden. Das wichtigste Salz der Oxalsäure ist das saure Kaliumsalz, Sauerkleesalz COOH · COOK; das Calciumsalz (COO)2Ca ist in Wasser und Essigsäure unlöslich und dient in der analytischen Chemie sowohl als Erkennungsmittel für Calcium wie für Oxalsäure, die beide durch dieses Salz quantitativ bestimmt werden. – Oxalsäure wird zum Bleichen von Stroh und als Beize in der Kattundruckerei und in der Wolle- und Seidenfärberei gebraucht. Das Kaliumantimonoxalat Sb(C2O4K)3 dient als Ersatz für Brechweinstein in der Druckerei.
Literatur: Beilstein, Handb. der organischen Chemie, Hamburg und Leipzig, 3. Aufl. 1893, Bd. 1, S. 638 ff.; Fischer, Handb. der ehem. Technologie, Leipzig 1893, S. 630; Schmidt, Pharm. Chemie, Braunschweig 1901.
(Kerp) Bujard.