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Anthrazēn

[568] Anthrazēn (v. griech. anthrax, Kohle) C₁₄H₁₀ oder C₆H₄.CH.CH.C₆H₄ entsteht aus Benzol und Acetylentetrabromid oder Methylenbromid bei Gegenwart von Aluminiumchlorid, findet sich im Steinkohlenteer und wird aus dem am schwersten flüchtigen Destillationsprodukt desselben, dem bei 270° destillierenden Anthrazenöl, gewonnen.

Apparat zur Darstellung von Anthrazen.

Letzteres erstarrt beim Erkalten zu einer grünlichgelben Masse und enthält neben A. mehrere andre schwer flüchtige Kohlen wasserstoffe (Phenanthren, Chrysen etc.). Die starren Kohlenwasserstoffe scheiden sich ziemlich vollständig aus, werden auf Filterpressen von dem flüssig gebliebenen Öl getrennt, dann auf hydraulischen Pressen gepreßt und gepulvert. Dies Rohanthrazen (mit 25–30 Proz. A.) wird in der Wärme mit Petroleumbenzin, Schweröl, flüssiger schwefliger Säure, Acetonöl etc. gemischt, um einen großen Teil der Verunreinigungen aufzulösen. Das abgepreßte A. (60proz.) wird, um es der weitern Bearbeitung zugänglicher zu machen, in einen Zustand äußerst seiner Verteilung übergeführt. Man erhitzt es in einer flachen Pfanne C (s. Abbild.) zum Schmelzen, bringt durch die Flamme des Herdes A den im Rohr B zugeleiteten Wasserdampf auf 220–240° und läßt ihn aus zahlreichen Löchern dieses Rohres in das geschmolzene A. einströmen. Die sich entwickelnden Anthrazendämpfe werden durch den Wasserdampf in das Rohr F und weiter in die Kammer D getrieben, in der ein aus der Brause H strömender seiner Regen das A. in Form einer weißen, zarten, feinblätterigen Masse niederschlägt. Durch E wird die Pfanne C gefüllt. Reines A. erhält man durch Erhitzen von Anthrachinon mit Zinkstaub. A. bildet farblose, geruch und geschmacklose Tafeln, ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol und Äther, leichter in heißem Benzol, schmilzt bei 213°, siedet bei 351°. Es wird von chromsaurem Kali mit verdünnter Schwefelsäure in Anthrachinon C₁₄H₈O₂ verwandelt und gibt mit Brom in gelben Nadeln kristallisierendes Dibromanthrazen[568] C₁₄H₈Br₂. Schwefelsäure bildet Anthrazenmonosulfosäure C₁₄H₉.HSO₃ und zwei Disulfosäuren, die beim Schmelzen mit Kali Dioxyanthrazene liefern. A. wurde 1831 von Dumas und Laurent im Steinkohlenteer entdeckt, gewann aber erst praktische Bedeutung, als Gräbe und Liebermann 1868 nachwiesen, daß es die Muttersubstanz des Alizarins sei. Deutschland führte 1898: 8027 Ton. A. zur Verarbeitung auf Alizarin ein. Vgl. Auerbach, Das A. und seine Derivate (Berl. 1872); Gnehm, Die Anthrazenfarbstoffe (Braunschw. 1897); Sarnow, Zur Kenntnis der Anthrachinonfarbstoffe (Heidelb. 1892).