Hippūrsäure

[362] Hippūrsäure (Harnbenzoesäure, Pferdeharnsäure, Benzoylglykokoll, Benzoylamido essi gsäure) C₉H₉NO₃ od. C₆H₅.CO.NH.CH₂.CO₂H, regelmäßiger Bestandteil des Harns pflanzenfressender Säugetiere, besonders der Pferde, Rinder, Ziegen, Schafe, findet sich auch in geringer Menge (täglich etwa 0,8 g) im menschlichen Harn, reichlicher bei vorwiegender Pflanzenkost, besonders bei Genuß von Obst, bei Zuckerharnruhr und nach Genuß von Benzoesäure, Zimtsäure, Benzaldehyd, Toluol, Chinasäure, indem sich Benzoesäure unter Abspaltung von Wasser mit dem aus dem Zerfall eiweißartiger Körper hervorgehenden Glykokoll (Amidoessigsäure) vereinigt:

Aus Glykokoll u. Benzoylchlorid kann H. auch künstlich dargestellt werden. Aus Benzamid C₆H₅.CO.NH₂ und Chloressigsäure CH₂Cl. COOH entsteht H. unter Abspaltung von Chlorwasserstoff. Außerdem findet sich H. im Blute der Pflanzenfresser, im Guano und in den Exkrementen von Schildkröten und Schmetterlingen. Zur Darstellung kocht man frischen Kuhharn, am besten zur Zeit der Fütterung mit frischem Wiesengras, mit Kalkmilch, verdampft die durchgeseihte Flüssigkeit zur Sirupskonsistenz, mischt sie mit Alkohol, filtriert, verdampft und fällt dann die H. durch Salzsäure. Nach dem Reinigen (mit Chlor) bildet sie farb- und geruchlose Kristalle, schmeckt schwach bitterlich, ist leicht löslich in kochendem Wasser und in Alkohol, weniger in Äther, schmilzt bei 187°, zersetzt sich bei höherer Temperatur, zerfällt beim Behandeln mit Säuren oder Alkalien, auch bei Einwirkung von Fermenten in Glykokoll und Benzoesäure (kann daher nicht aus faulem Harn gewonnen werden), gibt mit Wasserstoff im Entstehungsmoment Benzaldehyd (Bittermandelöl) und Benzalkohol und bildet lösliche, kristallisierbare Salze, von denen sich das Kalksalz bisweilen aus konzentriertem Pferde- und Kuhharn ausscheidet. H. wurde 1829 von Liebig entdeckt.