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Farbstoffe [3]

[255] Farbstoffe , künstliche organische. Gewisse Gebiete der Farbenchemie sind nahezu erschöpft. So bearbeiten die Farbenchemiker dasjenige Gebiet vor allem intensiv, welches eben neu aufgetreten ist. Das sind in den letzten Jahren die Küpenfarbstoffe, welche der letzten Entwicklungsperiode der Farbenchemie gewissermaßen ihren Stempel aufgedrückt haben. Die wissenschaftliche Forschung hat sich im allgemeinen vom Studium der Farbstoffe selbst abgewandt und ist[255] in der Neuzeit vor allem bemüht, die Beziehungen zwischen Konstitution und Farbe zu ergründen.

Bei Betrachtung der einzelnen Farbstoffgruppen werden wir in Berücksichtigung der Wichtigkeit der jetzigen Forschung mit den Küpenfarbstoffen beginnen, woran sich dann die übrigen Gruppen – bei einigen liegen fast gar keine Neuerungen vor – anschließen. Obgleich diese Anordnung von der ursprünglich eingehaltenen abweicht, können dagegen keine ernsten Bedenken geltend gemacht werden, da ja doch kein innigeres Band die verschiedenen früher gewählten Gruppen verknüpft.

Unter Küpenfarbstoffen versteht man nach R. Bohn in Wasser unlösliche Pigmente, welche durch alkalische Reduktion sich in lösliche Hydroverbindungen verwandeln, die die Eigenschaft besitzen, daß sie ihren Lösungen von der vegetabilischen und animalischen Faser entzogen werden. Bei der darauffolgenden Oxydation wird alsdann in der Faser das unlösliche Pigment ausgeschieden und diese dadurch echt angefärbt. Das Färben mit Küpenfarben gehört zu den einfachsten Operationen; das modernste Reduktionsmittel, das hierbei Verwendung findet, ist das Hydrosulfit. Sämtliche Küpenfarbstoffe verdanken die Eigenschaft, mit Reduktionsmitteln alkalilösliche Verbindungen zu geben, der Anwesenheit von Ketonresten, die dabei in Hydrolreste übergeführt werden.

Der älteste Küpenfarbstoff ist der bekannte Indigo. Die Forschung auf dem Gebiete der Küpenfarbstoffe blieb lange Zeit auf die Gruppe des Indigos beschränkt, bis im Jahre 1901 durch Auffindung des Indanthrens und Flavanthrens gezeigt wurde, daß gewisse Anthrachinonderivate wertvolle Küpeneigenschaften aufweisen. Die Zahl der bisher dargestellten Küpenfarbstoffe beziffert sich auf mehrere Hunderte, von denen sich gegen achtzig im Handel befinden. Alle Nuancen sind darunter vertreten, und die Färbungen damit sind alle ausgezeichnet durch Schönheit sowie durch eine bis dahin unerreichte Echtheit gegenüber den mannigfaltigsten Einflüssen. Ihr Anwendungsgebiet ist deshalb da, wo an die Echtheit und Dauerhaftigkeit der gefärbten Objekte die größten Anforderungen gestellt werden, und zwar nicht nur für Stoffe, Kleidungsstücke und Wäsche, sondern auch für Erzeugnisse der Kunst und des Kunstgewerbes.

Nach ihrer Konstitution lassen sich die Küpenfarbstoffe in zwei große Klassen einteilen: In solche, die chemisch dem Indigo analog gebaut sind und nach Friedländer als »Indigoide« bezeichnet werden, und in solche, denen das Anthracen zugrunde liegt, die also zu den Anthracenfarbstoffen gehören und nach ihrem ältesten Vertreter den Namen »Indanthrenfarbstoffe«, dessen wir uns auch hier bedienen, erhalten haben.

Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe (Indanthrenfarbstoffe). Sie werden in folgende Kategorien eingeteilt: Indanthren, Flavanthren, Farbstoffe der Benzanthronreihe, Anthrachinonimide, Acylderivate der Aminoanthrachinone.

Das Indanthren (B.) entsteht, wie R. Bohn 1901 fand, bei der Kalischmelze von 2-Aminoanthrachinon und ist – wie durch die Arbeiten von Scholl bestätigt wurde – ein N-Dihydro-1, 2, 1', 2'-Anthrachinonazin. Seine Bildung läßt sich andeuten durch das Schema:

Es ist ein kupferglänzendes, kristallinisches, dunkelblaues Pulver, fast unlöslich in den meisten gebräuchlichen organischen Mitteln. Behandelt man es in verdünnter alkalischer Lösung bei z.B. 40–50° mit Natriumhydrosulfit, so geht es unter teilweiser Reduktion der Ketonsauerstoffe in eine mit blauer Farbe bei dieser Temperatur lösliche Hydroverbindung, in Dihydroindanthren, über, welches Baumwolle in blauen Tönen substantiv anfärbt. Von den zahlreichen Synthesen, die von ihm ausgeführt wurden, konnte für seine Darstellung keine die oben angeführte Reaktion – die Kalischmelze des 2-Aminoanthrachinons – ersetzen. Durch Eintritt von Halogen in das Molekül des Indanthrens wird die Nuance eine grünere, und es seien von den technisch wichtigen Halogenderivaten des Indanthrens erwähnt ein Bromderivat, das Indanthrenblau GC, und Chlorderivate, die Indanthrenblau GCD und CE sowie Algolblau CF, von sonstigen dem Indanthren ähnlichen Derivaten das Algolblau 3G, Algolblau K, Algolgrün B (B.).

Wird die Kalischmelze des 2-Aminoanthrachinons bei Temperaturen über 300° durchgeführt, so erhält man statt des blauen Indanthrens das gelbe Flavanthren, das Indanthrengelb (B.) des Handels, dessen Konstitution durch die nebenstehende Formel wiedergegeben wird. Technisch dargestellt wird es durch Behandlung des 2-Aminoanthrachinons mit Antimonpentachlorid in siedender Nitrobenzollösung. In alkalischer Hydrosulfitlösung liefert es eine violettblaue Küpe, aus der Baumwolle in ebensolcher Nuance substantiv angefärbt wird; diese blaue Färbung geht aber an der Luft alsbald in ein leuchtendes Gelb über.

[256] Ein Analogon des Flavanthrens, welches an Stelle der Hydroazingruppe zwei Methingruppen besitzt, ist das Pyranthren (Indanthrengoldorange des Handels), welches nach Scholl aus 2,2'-Dimethyll, 1,1'-Dianthrachinonyl durch Abspaltung von 2 Molekülen Wasser entsteht, Baumwolle in der Hydrosulfitküpe substantiv leuchtend fuchsinrot färbt; die Färbung geht durch Oxydation an der Luft in Orange über.

Eine andre Klasse hierhergehöriger Farbstoffe leitet sich vom Benzanthron ab, dem Kondensationsprodukt von Anthrachinon bezw. Oxanthranol mit Glyzerin. Sie entstehen aus jenem durch Kondensation von 2 Molekülen unter Austritt von 4 Atomen Wasserstoff. Wir nennen das Indanthrendunkelblau (B.) sowie seine Isomeren und Halogensubstitutionsprodukte, welche unter dem Namen Indanthrenviolett (B.) im Handel sind, und das Indanthrengrün, ein Nitro- bezw. Amidoderivat des Indanthrendunkelblaus.

Durch Kondensation von Aminoanthrachinonen mit Halogenanthrachinonen erhält man Trianthrachinondiimide und deren Substitutionsprodukte: Indanthrenbordeaux, Indanthrenrot, Algolorange, Algolbordeaux und Algolrot (B.).

Nach Beobachtungen der Elberfelder Farbenfabriken haben auch die Acylderivate der Aminoanthrachinone merkwürdigerweise die Eigenschaft, Baumwolle aus der Küpe anzufärben. Solche Farbstoffe sind Algolgelb, ein Algolrot, Algolrosa und Algolscharlach (E.).

Schließlich sind noch wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe zu nennen, deren Konstitution bisher nicht aufgeklärt ist. Das aus Diaminoanthrachinonen dargestellte Indanthrenmarron und Indanthrengrau, das aus Monoamidoanthrachinon erhältliche Indanthrenbraun, die aus den Acetylverbindungen von Aminoanthrachinonen mittels Phosphoroxychlorid entgehenden Indanthrenorange und Indanthrenkupfer, das Indanthrenoliv (alle B.), die aus Methylanthrachinon und dessen Derivaten gewonnenen Libanongelb, -orange und -braun (Gesellschaft für chemische Industrie, Basel), schließlich Leukolbraun, Leukoldunkelgrün, Algolgrau und Helindonbraun. Die Indanthrenfarbstoffe dienen bisher nur zur Färbung von Baumwolle. Für Wolle sind sie deshalb nicht brauchbar, weil die Herstellung ihrer Küpen so viel Alkali erfordert, daß durch dasselbe die Wolle angegriffen wird. In neuester Zeit werden sie auch häufig als Pigmentfarben benützt, das Indanthrenblau z.B. als Ersatz für Ultramarin.

Von den Oxyanthrachinonfarbstoffen ist hervorzuheben, daß durch die Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning die Anregung gegeben wurde, Anthrachinonderivate als saure, d.h. ohne Beize ziehende Farbstoffe zu verwenden. Zu dieser Gruppe gehören die Alizarindirektfarben, die seit 1909 als Alizarindirektblau, Alizarindirektgrün, Alizarindirektviolett im Handel sind.

Küpenfarbstoffe, analog gebaut dem Indigo und Indigorubin, genannt Indigoide. Alle Glieder dieser Klasse haben das gemeinsame Chromogen · CO · C : C · CO ·, und mehrere mit dem Indigo nahe verwandte synthetische Farbstoffe haben seit einigen Jahren große technische Bedeutung erlangt. In erster Linie sind hier zu nennen die Halogenderivate des Indigos. Der Ersatz von 1 oder 2 Wasserstoffatomen in Parastellung zum Stickstoff des Indigomoleküls durch Chlor oder Brom liefert Produkte, die sich in ihren färberischen Eigenschaften in bezug auf Nuance noch recht wenig vom Indigo unterscheiden und nur in recht beschränktem Maße Anwendung finden. Dahingegen ist der 6,6'-Dihalogenindigo, der das Halogen also nicht in Parastellung zum Stickstoff, sondern in Parastellung zur Ketongruppe enthält, nicht mehr wie der Indigo blau, sondern rotviolett; es ist, wie Friedländer bewiesen hat, der Purpur der Alten. Er wird jedoch, weil man die gleiche Nuance auf verwandten Gebieten erreichen kann, technisch nicht dargestellt. Anders ist es, wenn man statt zwei Halogenatomen drei, vier oder mehr in das Indigomolekül einführt. Man erhält dann Produkte, die in bezug auf Nuance gar nicht mehr den Charakter des Indigos besitzen, sondern in Schönheit und Lebhaftigkeit den Anilinfarben gleichen und den Indigo durch eine besonders gute Wasch- und Lichtechtheit noch übertreffen. So z.B. 5, 7, 5' 7'-Tetrabromindigo, genannt Cibablau, das die Gesellschaft für chemische Industrie in Basel durch direktes Bromieren von Indigo herstellt. Die Tetra-, Penta- und Hexahalogenindigos liefern die verschiedensten Nuancen vom tiefen Rotviolett des Purpurs bis zum leuchtenden Blaugrün des Brillantindigos.

Eine andre Klasse von dem Indigo nahestehenden Farbstoffen sind durch einen Schwefel-Gehalt und im Zusammenhang damit durch besondere Färbe- und Echtheitseigenschaften ausgezeichnet. Sie besitzen zum Unterschiede vom Indigo einen auffallend roten bis blauroten Farbenton und sind Abkömmlinge des Thiophens bezw. Thionaphthens. Das schwefelhaltige Analogon des Indigos selbst ist das Thioindigorot (K.), dessen erste Synthese von Friedländer von der Phenylthioglykol-o-Karbonsäure (aus Thiosalizylsäure und Chloressigsäure) aus durchgeführt wurde. Da die Thiosalizylsäure technisch aus Anthranilsäure bezw. aus der entsprechenden Diazoverbindung erhalten werden kann, so läßt sich die gesamte Konstitution des Thioindigorots, die derjenigen des Indigos analog ist, durch folgendes Schema darstellen: Naphthalin → Phthalsäureanhydrid → Phthalimid →

[257] Anthranilsäure → Diazoanthranilsäure → Dithiosalizylsäure → Thiosalizylsäure → o-Carboxyphenylthioglykolsäure (I) → α-Oxythionaphthen-β-Carbonsäure (II) → α-Oxythionaphthen (III) → Thioindigorot (IV).

Da die Nuance des Thioindigorots nicht befriedigte, war man bemüht, sie durch Herstellung von Derivaten abzuändern. Die Firma Kalle & Co. stellte zuerst statt eines Blaurots ein Scharlachrot, den Thioindigoscharlach, her durch Kondensation von Oxythionaphthen mit Isatin. Durch Einführung von Halogen in das Molekül des Thioindigos werden blaustichigere Nuancen – z.B. Cibabordeaux B –, durch Einführung von Alkoxy-, Alkylthio- und Aminogruppen verschiedenartige Nuancen erzielt. Von den so entstehenden Farbstoffen sind zu nennen Helindonorange R, Helindonechtscharlach R, Helindonscharlach S, Helindonrot 3B, Helindonrot B, ferner Thioindigorot 3B, BG, R, Thioindigoscharlach S, Thioindigoorange R und Thioindigobraun G.

Weitere hierhergehörige Farbstoffe können ihrer Konstitution nach aufgefaßt werden als Kombinationen von Thioindigo und Indigo, da sie in ihrem Molekül neben einem Stickstoffatom ein Atom Schwefel enthalten. Ihre Nuance liegt zwischen der von Indigo und Thioindigo, und ihre Darstellung, die insbesondere von der Gesellschaft für chemische Industrie in Basel ausgearbeitet wurde, erfolgt durch Kondensation eines Bausteines der Indigogruppe, z.B. α-Isatinarylid, mit einem solchen der Thioindigogruppe, z.B. Salizylthioessigsäure. Derartige Verbindungen sind unter dem Namen Cibaviolett, Thioindigoheliotrop und -violett im Handel.

Schließlich sei noch erwähnt, daß durch Kondensation von Oxythionaphthen mit Acenaphthenchinon der Cibascharlach G (Gesellschaft für chemische Industrie in Basel) erhalten wird, wodurch ein bisher unbenutzt gebliebener Kohlenwasserstoff des Steinkohlenteers, das Acenaphthen, zum ersten Male technische Verwendung gefunden hat.

Schwefelfarbstoffe. Von schwarzen Farbstoffen ist der wichtigste der aus Dinitrophenol durch Schwefelung erzeugte, der von den meisten Fabriken hergestellt wird (z.B. Schwefelschwarz T). Da die Schwefelfarbstoffe alle nicht kristallisiert sind, ist ihre wissenschaftliche Untersuchung besonders schwierig, und es herrscht auf diesem Gebiete viel Empirie. Für schwarze Schwefelfarbstoffe haben sich leitende Gesichtspunkte nicht ergeben, für braune nimmt man das Dihydrotoluidin als Ausgangspunkt an, bei den blauen wurde Thiazinbildung vorausgesetzt und konnte von Bernthsen und Julius durch die Synthese aus Dichlorhydrochinondimercaptan und p-Amido-Dimethylanilin-Thiosulfosäure bewiesen werden. Violette Schwefelfarbstoffe entstehen durch Schwefelung von Safraninderivaten unter Zusatz von Kupfersalzen. Braune und orange bis gelbe Farbstoffe entstehen aus m-Diaminen und deren Abkömmlingen mit einer orthoständigen Methylgruppe, wie m-Toluylendiamin sowie deren Azylderivaten. Sie führen die Namen Immediat-, Thiogen-, Eklipsgelb, -orange und -braun. Das technisch wichtige Problem, rote Schwefelfarbstoffe zu erzeugen, ist bisher nicht befriedigend gelöst. Braunrote bis bordeauxrote Farbstoffe erhält man vornehmlich aus Azinderivaten oder Körpern, die in solche übergehen können, mit oder ohne Zusatz von Kupfersalzen bei der Schwefelschmelze.

Karbazolderivate. Bei der Kondensation mit Nitrosophenol in schwefelsaurer Lösung liefert Karbazol ein Kondensationsprodukt von der Formel

aus dem sich blaue und schwarze Schwefelfarbstoffe (Indokarbon) gewinnen lassen. Unter gewissen Bedingungen liefert es beim Erhitzen mit Alkalisulfiden und Schwefel blaue Farbstoffe, die als Küpenfarbstoffe zu verwenden sind. Sie führen die Bezeichnung Hydronblau G, R und B (C.). An Stelle von Karbazol können auch dessen N-Aryl- und N-Alkylderivate benützt werden, und man erhält so z.B. Hydronblauschwarz (C.) Auch gelbe und gelbolive Schwefelfarbstoffe lassen sich aus Karbazol darstellen, und so ist dieser bisher nur wenig benützte Bestandteil des Steinkohlenteers neuerdings ein wichtiges Ausgangsmaterial in der Farbenindustrie geworden.

Chinonimidfarbstoffe. Ueber Indamine, Indophenole und Thiazine liegt nichts Bemerkenswertes vor. Lebhaft wurde das Gebiet der Oxazine, insbesondere der Gallocyaninfarbstoffe, u.a. von den Farbenfabriken vorm. Fr. Bayer & Co. bearbeitet mit dem Bestreben, die Töne nach Grün zu verschieben und die Echtheit zu erhöhen. Neue Gallocyane wurden z.B. erhalten aus Nitrosodiäthylanilin und Gallussäure sowie aus p-Nitrosomonoäthylanilin und Catechin. Für die Wollfärberei sind verschiedene Sulfosäuren erhalten worden, z.B. aus Cölestinblau mit Sulfurylchlorid, aus Pyrogallol-5-Sulfosäure mit Nitrosoverbindungen sekundärer und tertiärer Amine.

Säurefarbstoffe der Safraninreihe, bezeichnet als Säurecyanine, werden durch Oxydation von p-Nitro-p-Amidodiphenylaminsulfosäure mit sekundären oder tertiären Aminen (bezw. Sulfosäuren), Anoxydieren eines primären Amins und Reduktion erhalten. Durch Oxydation von p-Diaminen, die eine freie Aminogruppe enthalten, mit substituierten 1,3-Naphthylendiaminen und deren Abkömmlingen stellen die Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. echte blaue bis violette Farbstoffe dar (Wollechtblau, Wollechtviolett).[258]

Schließlich sei noch der wichtigen wissenschaftlichen Arbeiten gedacht, welche neuerdings über die Anilinschwarzbildung durchgeführt worden sind. Während die industrielle Anwendung des durch Oxydation des Anilins erhaltenen echten Schwarz schon über ein halbes Jahrhundert zurückreicht, ist es erst in den letzten Jahren durch die Untersuchungen von Willstätter, Green und andern Forschern gelungen, den Reaktionsmechanismus hierbei aufzuklären. Das Anilinschwarz wird aus 8 Molekülen Anilin durch Parakondensation gebildet, die verschiedenen Stufen von Schwarz enthalten drei und vier chinoide Kerne, so daß den beiden Oxydationsstufen, die man kurz als Anilin- bezw. Oxydationsschwarz bezeichnen kann, die Formel C₄₈H₃₆N₈ und C₄₈H₃₆N₈ zukommt.

Di- und Triphenylmethanfarbstoffe. In den letzten Jahren sind kaum neue basische Farbstoffe der Triphenylmethanreihe oder der homologen Reihen dargestellt worden, wohl aber verschiedene alkaliechte Säurefarben. So z.B. erhält man grünblaue Farbstoffe aus tetraalkylierten Diaminobenzhydrolen mit 1, 3, 8-Naphtholdisulfosäure. Von den zahlreichen in den Handel gekommenen Farbstoffen, die dem Patentblau lehr nahe stehen, seien genannt Brillantsäureblau V und A, Neptunblau BG, BX, Tetracyanol V, SF u.s.w. Oxytriphenylmethanfarbstoffe, die durch Kondensation von orthosubstituierten Benzaldehyden, z.B. o-Sulfobenzaldehyd mit Salizylsäure u.s.w. dargestellt wurden, erhielten die Bezeichnungen Eriochromcyanin R, Eriochromblau. Die Farbenfabriken vorm. Friedr. Bayer & Co. in Elberfeld stellen chromierbare Säurefarben der Diphenylnaphthylmethanreihe aus 2-Oxy-1-Naphthaldehyd-3,7-Disulfosäure und o-Oxykarbonsäuren dar (Chromoxanfarben). Ueber Phtaleïne ist in wissenschaftlicher, besonders fachtheoretischer Hinsicht eifrig gearbeitet worden, doch ist es nicht möglich, auf die Ergebnisse dieser Arbeiten hier einzugehen.

Azofarbstoffe. Eine Erleichterung der Kupplung bei diazotierten o-Aminonaphtholsulfosäuren bewirken Geigy & Co. durch Zusatz von Kupfersalzen in geringen Mengen als Katalysatoren, Kalle & Co. mit viel Zinksulfat.

1. Azofarbstoffe für Wolle in saurem Bade. Lichtechter als Säuregelb ist der durch Sulfonieren des 2,3-Dichlor-4-Aminobenzols erhaltene gelbe Monoazofarbstoff. Sehr zahlreich sind neuerdings die Pyrazolonfarbstoffe. Sie sind meist lichtecht gelb und werden in vielen Fällen auch als Lackfarbstoffe benützt. Der älteste im Jahre 1884 von Ziegler entdeckte Vertreter derselben ist das Tartrazin (III). Es wird gegenwärtig dargestellt, indem man zunächst Oxalessigester mit Phenylhydrazinsulfosäure kondensiert. Das Kondensationsprodukt (I) geht unter Alkoholabspaltung in ein Pyrazolon (II) über, dessen Natriumverbindung mit Diazosulfanilsäure einen Ester des Tartrazins liefert, aus dem durch Verseifen Tartrazin erhalten wird.

Das Tartrazin, ein schön gelber Farbstoff von großer Lichtechtheit, spielt in der Schafwollfärberei eine große Rolle.

Die meisten Pyrazolonfarbstoffe werden direkt durch Kupplung von Pyrazolonderivaten mit Diazoverbindungen dargestellt und entweder als saure Wollfarbstoffe oder als Lackfarbstoffe (Pigmentchromgelb, Pigmentechtgelb) benützt. So erhält man aus diazotiertem Anilin und 1 p-Sulfophenyl-3-Methyl-5-Pyrazolon das Flavazin L oder Echtlichtgelb G, aus 1-o-m-Dichlor-p-Sulfophenyl-3-Methyl-5-Pyrazolon mit verschiedenen Komponenten der Benzol- bezw. Naphthalinreihe Xylengelb und Xylenlichtgelb, welche nachstehende allgemeine Formel besitzen:

Bei Herstellung gewisser Dianilgelbmarken dient als Diazokomponente die Primulinsulfosäure. Aus 1-Phenyl-3-Methyl-5-Pyrazolon und 1-Amido-2-Naphthol-4-Sulfosäure wird ein roter Chromierfarbstoff, das Eriochromrot B, erhalten.

2. Azofarbstoffe für gebeizte Wolle. Hier sind insbesondere gelbe beizenfärbende Azofarbstoffe zu erwähnen, die mit Hilfe von Salizylsäure erzeugt werden und für die Wollfärberei als Ersatz für Gelbholz, ferner auch im Kattundruck verwendet werden. Diamantgelb G(E.) C₆H₄(COOH) – N = N – C₆H₃(OH)(COOH) aus m-Amidobenzoësäure und Salizylsäure, die R-Marke mit Anthranilsäure. Anthracengelb C (C), Chromechtgelb C (E.), Echtbeizengelb (B.) wird hergestellt aus diazotiertem Thioanilin und Salizylsäure (COOH)(OH)C₆H₃ – N = N–C₆H₄ · S · C₆H₄–N = N–C₆H₃(OH)(COOH). Durch Kuppeln von diazotierter p-Nitranilin-o-Sulfosäure mit Salizylsäure erhält man einen rotorangen Farbstoff (Eriochromphosphin R).[259]

3. Baumwollazofarbstoffe. Von den zahlreichen Farbstoffen, bei welchen als Azokomponente die 2,5,7-Aminonaphtholfulfosäure (sogenannte J-Säure) dient, waren die ersten Benzoechtrot und Benzoechtrosa. Jetzt wurden auch blauviolette und reinblaue Farbstoffe dargestellt wie diejenigen der Brillantechtblaureihe. Weiter sind anzuführen die Azoderivate von N-substituierten 2,5-Aminonaphthol-7-Sulfosäuren, die eine sogenannte exonucleare Aminogruppe besitzen. Sie werden auf der Faser diazotiert und gewöhnlich mit β-Naphthol hauptsächlich zu roten Tönen entwickelt. Der einfachste hierhergehörige Farbstoff ist das Rosanthren O, dem die m-Aminobenzoyl-2-Amino-5-Naphthol-7-Sulfosäure von beistehender Formel zugrunde liegt.

Es wird aus ihr durch Einwirkung von Diazoniumchlorid erhalten, so daß ihm untenstehende Formel zukommt. Bei Anwendung andrer Diazoniumverbindungen werden weitere Farbstoffe dieser Gruppe erhalten, wie Rosanthrenrot, Rosanthrenbordeaux, Rosanthrenrosa und Rosanthrenorange, die alle von der Gesellschaft für chemische Industrie in Basel in den Handel gebracht werden. Man kann noch mehr derartige Farbstoffe erhalten, wenn man die 2-Amino-5-Naphtholl-1,7-Disulfosäure sowie eine Reihe von aus der Amino-J-Säure abgeleiteten Derivaten als Azokomponenten in Verwendung zieht. Es wurden so hauptsächlich rote, säureechte Farbstoffe erhalten, die die Bezeichnungen Diazobrillantscharlach (E.), Sambesirot (A.), Diaminscharlach (C), Diazanilscharlach (H.), Naphthaminscharlach (K.) führen und die früher gebrauchten, unechten roten Farbstoffe wie Kongorot, Benzopurpurin u.s.w. ersetzen sollen.

Disazofarbstoffe von beistehender allgemeiner Formel, in der X eine Aminoverbindung und Y ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest, der einen Benzolkern enthält, vorstellt, kann man erhalten durch Kombination der 2-Amino-5-Naphthol-7-Sulfosäure mit einer Aminoverbindung, die sich weiter diazotieren läßt. Der entstandene Monoazofarbstoff wird weiter diazotiert und in alkalischer Lösung mit einem Molekül 2,5-Aminonaphthol-7-Sulfosäure oder einem Acylderivat derselben gekuppelt. Die Farbstoffe geben bläulichrote bis bläuliche Färbungen, die, mit p-Nitrodiazobenzol behandelt, nach dem Entwickeln tiefblaue Töne geben (C).

Literatur: [1] Bohn, R., Ueber die Fortschritte auf dem Gebiete der Küpenfarbstoffe, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 43. Jahrg., S. 987 (1910). – [2] Möhlau, R., und Bucherer, H. Th., Farbenchemisches Praktikum, zugleich Einführung in die Farbenchemie und Färbereitechnik, Leipzig 1908. – [3] Georgievics-Grandmougin, Lehrbuch der Farbenchemie, 4. Aufl., Leipzig 1913. – [4] Grandmougin, E., Fortschritte der Farbenchemie von 1908 bis 1910, Chemikerztg., 35. Jahrg., S. 1126, 1159, 1175, 1198, 1210, 1230, 1246, 1264, 1274. – [5] Cohn, G., Die Pyrazolfarbstoffe, Stuttgart 1910.

F. Schmidt.