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Olefīne

[35] Olefīne (Alkylene, Alkene), Verbindungen von Kohlenstoff mit Wasserstoff, in deren Molekül zwei Kohlenstoffatome mit zwei Valenzen verbunden sind. Diese ungesättigten Kohlenwasserstoffe treten vielfach neben Grenzkohlenwasserstoffen (Paraffinen) auf, als Produkte der trocknen Destillation organischer Stoffe etc., sie sind nach der Formel C_nH_n2 zusammengesetzt, enthalten also 2 Atome Wasserstoff weniger als die Paraffine u. addieren leicht zwei einwertige Atome oder Radikale, wodurch sie unter Lösung der doppelten Kohlenstoffbindung in Paraffine oder Derivate derselben übergehen. Das Anfangsglied der Reihe der O. und der Typus dieser Reihe ist das Äthylen (s. d.) C₂H₄ oder CH₂ = CH₂. Vom zweiten Gliede der Reihe, dem Propylen C₃H₆ oder CH₃.CH₂ = CH₂, an sind mit den Olefinen ringförmige Kohlenwasserstoffe isomer, die sogen. Zykloparaffine oder zyklische Grenzkohlenwasserstoffe, wie z. B. dem Propylen das Trimethylen (Zyklopropan) . Diese Kohlenwasserstoffe, denen die doppelte Bindung fehlt, stehen den Paraffinen näher als die O. Eine Addition kann sich bei ihnen nur unter Spaltung des Ringes vollziehen. Die niedern O. sind Gase, die mittlern ätherische Flüssigkeiten, die höhern (von C₁₆H₃₂ an) feste Körper. Ihre Siedepunkte liegen meist um einige Grade höher als die der entsprechenden Paraffine. Sie verbinden sich mit Wasserstoff im Entstehungsmoment, mit Cl₂, Br₂, J₂, mit Brom- und Jodwasserstoffsäure, mit konzentrierter Schwefelsäure und mit wässeriger Unterchloriger Säure. Mit verdünnter Permanganatlösung geben sie Glykole, bei energischer Oxydation aber werden sie an der Stelle der doppelten Bindung gespalten. Viele O. lassen sich durch Chlorzink, Fluorbor und andre Substanzen polymerisieren.