[282] Urethane, sind die Verbindungen der Carbaminsäure mit Äthyloxyd, Methyloxyd, Amylozyd etc. a) Äthylurethan (Urethan, carbaminsaures Ethyloxyd), C6H7NO4 = NH2 (C2 O2),(C4H5} O2, entsteht durch Behandeln von Äthyloxydoxychlorkohlensäure mit Ammoniak, od. von Kohlenläureäther mit Ammoniak, od. von Alkohol mit Chlorcyan; ist eine weiße Masse, welche unter 100o schmilzt, bei 108o ohne Veränderung überdestillirt; in Wasser u. Alkohol leicht löslich. Bei der freiwilligen Verdunstung bildet es große, regelmäßige Krystalle; es übertrifft in Bezug auf Neigung zur Krystallisation jede bekannte Substanz, b) Methylurethan (carbaminsaures Methyloxyd) C4 H5 NO4 = NH2 (C2 O2), C2 H2 } O2, entsteht beim Zusammenbringen von chloraxalsaurem Methylen (Methyloxydchlorkohlensäure) mit Ammoniak, bei der Einwirkung von Chlorcyan auf Methyloxydhydrat; farblose, rhombische Tafeln, welche bei 52–55o schmelzen u. im vollkommen trockenen Zustande bei 52o erstarren. Die geschmolzene Flüssigkeit geräth ins Sieden u. verflüchtigt sich bei 177o ohne Zersetzung. Das Methylurethan löst sich leicht in Wasser, weniger leicht in Alkohol, schwieriger noch in Äther; durch verdünnte Schwefelsäure wird es in Kohlensäure, Holzgeist u. schwefelsaures Ammoniak zersetzt, c) Amylurethan, C12 H13 NO4 = NH2 (C2 O2), (C10 H9} O2, entsteht durch Behandeln von Amylorydoxychlorkohlensäure mit Ammoniak; ein in schönen seidenglänzenden Nadeln krystallisirender Körper, welcher bei 60° schmilzt u. bei 220° ohne Veränderung überdestillirt. d) Butylurethan, C10 H11 HO4 = NH2 (C2 O2), C8 H9} O2, perlmutterglänzende Blättchen, in Wasser unlöslich, destillirbar.